Em meados dos anos 80 já havia uma demanda por histórias mais maduras, com roteiros consistentes e de caráter mais literário. Assim, em 1986, chegava ao mercado a minissérie O Cavaleiro das Trevas, desenhada e escrita por Miller. A obra é um olhar sombrio sobre Batman situado em um futuro próximo, no qual

Gotham City é assombrada pela violência desenfreada das gangues e pela corrupção. Miller mostrou o herói como um vigilante violento e inescrupuloso, lutando por seus ideiais contra um Super-Homem reacionário e alienado, tudo muito diferente da clássica imagem dos heróis dos anos 60 e 70.

Ainda em 1986, Miller voltou a trabalhar com o Demolidor, escre- vendo A Queda de Murdock, desenhada pelo artista David Mazzucchelli. Ao humanizar o Demolidor e contar detalhes da vida pessoal de seu alter ego, a série foi tão importante para o personagem como O Cavaleiro das Trevas havia sido para Batman. No fim do mesmo ano profícuo, Miller roteirizou Elektra Assassina. Os desenhos do quadrinista Bill Sienkiewicz eram tão inovadores que Miller teve de reescrever os roteiros, formando um conjunto entre texto e imagem que posteriormente influenciaria muitos artistas. Em 1987, o autor reencontrou Mazzuchelli para fazer uma releitura sobre as origens do homem-morcego no arco de histórias intitulado Batman Ano Um. A série se tornou quase tão popular quanto O Cavaleiro das Trevas, e ambas colaboraram para o retorno da estética gótica do herói vista em filmes como Batman (1989, de Tim Burton) e Batman Begins (2005, de Christopher Nolan).

A década de 90 e o século 21
Como discordava radicalmente das censuras impostas pela DC, Miller acabou mudando de editora e começou a lançar seus trabalhos pela Dark Horse. Ainda chegou a lançar um trabalho pela Marvel, o mediano Elektra Vive (Abril, 1991), destacando-se mais pelo estilo de desenho, que se tornaria a marca registrada do autor nos anos seguintes, do que pelo roteiro.

Ainda em 1990, Miller e o artista Geoff Darrow criaram a minissérie Hard Boiled (encadernada pela Pandora Books, em 2002), uma excelente mistura de violência com humor negro, espécie de cruzamento entre os filmes Laranja Mecânica e Blade Runner. Na mesma época, Miller e Dave Gibbons finalizaram Liberdade: A Qualquer Custo, encadernado pela brasileira Mythos em 2006. Misturando ação com política e ficção científica, a série teve ótima repercussão e o consagrou como autor de quadrinhos adultos.

Em 1991, Miller iniciou um trabalho mais autoral: a série Sin City, inicialmente publicada na revista Dark Horse. Produzida durante quase dez anos, seu sucesso foi tão grande que deu origem a um filme homônimo, dirigido por Robert Rodriguez em 2005. Apesar de seu trauma como roteirista de cinema causado pelas seqüências de Robocop, Miller acabou co-dirigindo o longa, voltando a trabalhar com Hollywood. Sin City é considerado uma das mais fiéis adaptações de quadrinhos. Uma seqüência, também dirigida pela dupla, está prometida para 2008.